מדבר בעד עצמו: דרור קשטן במספרים
מהבכורה כרץ ימני נגד חבש ועד לרגע האמת כאיש שידריך את נבחרת ישראל מול יוון. צלילה לקריירה של המאמן הלאומי שהיה בה הכל

שלושה ימים לאחר מכן ערך את הופעת הבכורה שלו בקבוצה הבוגרת של הפועל פ"ת, במשחק גביע נגד מכבי נתניה. קשטן הספיק לשחק תוך מספר שבועות עוד שני משחקי נבחרת, אבל לא יותר מכך.
בתקופתו, עד ששבר את השיא דוד פרימו, היה קשטן השחקן הכי צעיר ששיחק אי פעם במדי הנבחרת הבוגרת.
קשטן שיחק במדי הפועל פ"ת 8 עונות, בהן השתתף ב108– משחקים בלבד, 96 בליגה. את שערו היחיד בקריירה כבש ב4– בפברואר 1964 במשחק גביע מול מכבי הרצליה. הפועל פ"ת ניצחה ,0:10 אבשלום רצאבי ונחום סטלמך כבשו שלושער כל אחד.
בעקבות נישואיו עבר להפועל כפ"ס ב1971– ושיחק בשורותיה עוד 57 משחקי ליגה. בסך–הכל שיחק קשטן עד גיל 31 במשך 12 עונות, ובסך–הכל 153 משחקי ליגה. בעונתו הראשונה זכה באליפות עם הפועל פ"ת ובעונתו האחרונה בגביע עם הפועל כפ"ס.

הוא אימן במחלקת הנוער של הפועל כפ"ס שנה וחצי עד שנקרא להחליף בגיל 32 את אריה רדלר, באמצע עונת ,1976/7 בקבוצה הבוגרת. תחת הדרכת קשטן הצליחה כפ"ס לקבוע את נצחון הליגה הגדול בתולדותיה, 1:7 על מכבי פ"ת, אבל הוא לא הצליח לחלץ את הקבוצה מירידה. עונה לאחר מכן ירד לליגה א,' שם עבד בהפועל קרית–אונו והדריך את ישראל סטוצ'ינסקי, היום מנהל הנבחרת. קשטן עלה בשנתיים הבאות לליגה הארצית, בה הדריך את הפועל לוד.
בקיץ ,1980 מיד לאחר הזכייה בגביע השני של הפועל כפ"ס, הוא חתם בקבוצה ובתוך שתי עונות הצעיד אותה לזכייה באליפות היסטורית. הקבוצה זכתה באליפות למרות שהתמודדה מול מכבי נתניה הגדולה, שחילקה שישיות למכבי ת"א ולבית"ר ירושלים וניצחה את כפ"ס עצמה 2:5 במשחק העונה. משחק ההכתרה, במכתש בגבעתיים מול שמשון ת"א, נכנס לפנתיאון בזכות העובדה כי שחקני שתי הקבוצות שיחקו לרוחב והעבירו זמן עד ל0:0– משמים בסיום.

שנה לאחר מכן רשם קשטן היסטוריה עם אותה כפ"ס, כשלראשונה ירדה אלופה בתום עונה לליגה השנייה. בתוך עשור יעשה קשטן היסטוריה הפוכה עם בית"ר ירושלים, כשיצעיד אותה לאליפות מיד לאחר עלייה מהליגה השנייה.
אחרי הירידה עם כפ"ס עבר להפועל לוד וזכה עימה בגביע היסטורי אחרי ניצחון בפנדלים על הפועל ב"ש. הקבוצה הגדולה הראשונה שלו היתה בית"ר ירושלים, בה היה ארבע קדנציות, אף פעם לא יותר משנתיים, ואיתה זכה בשלוש אליפויות בתוך 11 שנה ובשני גביעים.
הקבוצה בה אימן הכי הרבה ברציפות היתה הפועל ת"א, מקיץ 1999 ועד קיץ ,2004 בסך–הכל חמש עונות. קשטן זכה כמאמן בשש אליפויות (שלוש עם בית"ר, ב93 ,87– ו ,98– אחת עם כפ"ס ב ,82– אחת עם מכבי ת"א ב96–
קשטן הוא המאמן היחיד בהיסטוריה עם שני דאבלים (מכבי ת"א ב96– ועם היריבה העירונית הפועל ת"א ב-2000. הוא זכה שלוש פעמים בגביע הטוטו, עם בית"ר ירושלים, הפועל ת"א והפועל פ"ת.
קשטן זכה בתואר אלוף האלופים שלוש פעמים ופעם אחת בגביע הליגה. הוא הפסיד רק פעם אחת בגמר הגביע, ב99– עם בית"ר, לעומת שש זכיות. הפסיד פעמיים בגמר גביע הטוטו לעומת שלוש זכיות ורק פעם אחת הפסיד את אלוף האלופים.
באירופה רשומה לו עונה מזהירה, ,2001/2 אז הגיע עם הפועל ת"א לרבע גמר גביע אופ"א. הוא הפסיד משחק אחד בלבד, המשחק ה12– והאחרון בקמפיין, 2:0 למילאן בסן–סירו. קשטן הקפיד לנצח לפחות פעם אחת בכל סיבוב והעיף בין השאר מהדרך את צ'לסי, לוקומוטיב מוסקבה ופארמה. במשחק האחרון בסן–סירו היו לו 10,000 אוהדים. בסך–הכל עבר 12 פעמים סיבוב באירופה, כולל חמישה סיבובים באותה עונה.

בעונתו האחרונה בליגה, ,2005/6 הוא חלף על פני יצחק שניאור והפך למאמן שאימן הכי הרבה משחקים בליגה הראשונה: 717. מתוך זה ניצח 352 משחקים, קרוב למחצית מהמשחקים. בגביע המדינה אימן קשטן 88 משחקים וניצח 56.
באירופה הוא מחזיק בשיא ההופעות למאמן ישראלי, 46 משחקים, מהם ניצח20. דווקא באינטרטוטו היה לו פיאסקו והוא ניצח בשלושה משחקים בלבד מתוך 20. באינטרטוטו הוא הפסיד עם הפועל כפ"ס לנורשפינג השבדית 7:1.
המאמן הלאומי רשום על שתיים מהתוצאות הכי גדולות של הכדורגל הישראלי, שהשפיעו על שלושה מארבעת המועדונים הגדולים בארץ. ב1988 – ניצח עם מכבי חיפה את מכבי ת"א של שפיגל ,0:10 הניצחון והתבוסה הכי גבוהים בהיסטוריה של שני המועדונים. ב1994 – הובס 8:2 על–ידי בני יהודה כמאמן בית"ר ירושלים, תבוסה שהיתה הגבוהה בהיסטוריה של בית"ר עד 2001.
ברקורד של קשטן רשומות בסך–הכל שלוש ירידות ליגה, האחרונה שבהן עם הפועל ר"ג ב-1990. רשמית, עבודתו של קשטן הופסקה רק פעם אחת, בתחילת ,1995 בהפועל חיפה.
קשטן התמנה באביב 2006 למאמן הנבחרת, בגיל 61. הוא עמד על הקווים של נבחרת הכחול–לבן ב25– משחקים, מהם ניצח 13 והפסיד רק חמישה. הוא הגיע עם הנבחרת לדירוג השיא שלה בפיפ"א - 18, כשקיבל את הנבחרת היא היתה בסביבות המקום ה-40. הדירוג שלה באירופה כרגע הוא 13.
אם לא סופרים את גביע הטוטו, לקשטן 984 משחקים כמאמן, 474 ניצחונות, 254 הפסדים והקבוצות שלו כבשו 1,531 שערים